Der Rechtsanwalt Abelardo de la Espriella erzielte im ersten Wahlgang eine Überraschungssieg. Sein Erfolg stellte die traditionellen konservativen Kräfte in Kolumbien vor große Herausforderungen. Der Rechtsanwalt und der Linkssenator Iván Cepeda hatten nur wenige Wochen Zeit, um um die rund 3,6 Millionen Stimmen zu konkurrieren, die bei beiden Kandidaten im ersten Wahlgang nicht zustande kamen. De la Espriella führte über 670.000 Stimmen vor Cepeda, was eine deutliche Verschiebung der politischen Kräfte signalisierte.
Obwohl Umfragen zeigten, dass der wohlhabende Anwalt an Boden gewann, deuteten sie auch konstant auf eine solide Führung des Senators hin, der vom linken Präsidenten Gustavo Petro unterstützt wurde. Dieser erste Wahlgangsentscheid De la Espriellas war somit für die meisten kolumbianischen Analysten und Politiker unerwartet. De la Espriellas Anhänger, die Donald Trump und andere Rechtsextremisten in der Region unterstützten, kämpften inmitten einer Reihe von Kontroversen und versprachen, den jahrzehntelangen bewaffneten Konflikt in Kolumbien innerhalb von neunzig Tagen zu beenden, der fast eine halbe Million Leben kostete.
Sein Vorsprung am Sonntag wurde als Zeichen interpretiert, dass die radikale Rechte die traditionellen konservativen Mächte Kolumbiens überholt hatte. Dies spiegelte sich im Niedergang der Kandidatur des Rechtspolitisers Paloma Valencia wider. Valencia, ein loyaler Anhänger des ehemaligen Präsidenten Álvaro Uribe Vélez, verbrachte Monate in zweiter Reihe in den Umfragen, verlor jedoch in den letzten Wochen an Schwung und erzielte nur 6,9 Prozent der Stimmen.
Der Politikwissenschaftler Yan Basset erklärte, dass De la Espriella durch den Zusammenbruch von Valencia den entscheidenden Vorteil erlangte. Er bemerkte eine taktische Verschiebung der rechten Wähler hin zu De la Espriella, der als der sicherste rechte Kandidat zur zweiten Runde erschien. Eine weitere Expertin, Nadia Jimena Pérez Guevara, bemerkte, dass De la Espriella es schaffte, die Stimme der unzufriedenen Bürger zu konsolidieren. Sie argumentierte, dass dies nicht nur jene betraf, die Petro und linke Politik ablehnten, sondern auch Menschen, die von der Politik generell müde waren.
Beide Analysten beschrieben den ersten Wahlgangsentscheid des Anwalts als überraschend und glaubten, dass die Linke eine schwierige, wenn auch nicht unmögliche, Aufgabe hatte, das Ergebnis vor der zweiten Runde am 21. Juni umzukehren. Kandidaten, die in der zweiten Reihe zurückkehrten, hatten dies bereits in den Wahlen von 1998 und 2014 erreicht. De la Espriella und Cepeda boten gegensätzliche Ansätze zur Bewältigung der Gewalt, die auf ihrem Höhepunkt seit dem wegweisenden Friedensabkommen von 2016 zwischen der Regierung und den meisten der Kolumbianischen Revolutionsbewaffneten (Farc) lagen.
Der Anwalt forderte militärische Allianzen mit den Vereinigten Staaten und Israel, eine totale Konfrontation gegen kriminelle Gruppen und den Bau von Mega-Gefängnissen. Der Senator hingegen unterstützte Petros „Totalfriedens“-Strategie, die auf die Verhandlung des Zerlegens aller kriminellen Gruppen abzielte. Cepeda stellte De la Espriella am Montagmorgen zu einem Debattgespräch. In seiner Rede am Sonntagabend bezeichnete er seinen Rivalen als „Misogynist“, „Homophob“ und „Anwalt der Paramilitärs und Drogenschmuggler“. De la Espriella konterte dies und bezeichnete seinen Gegner und Petro als „ein Paar Verbrecher“ und „miserable Kriminelle“, und griff den Präsidenten als „miserablen Drogenabhängigen“ an.
Petro sorgte für Kontroversen, als er die vorläufigen Ergebnisse des Nationalen Zivilregisters verweigerte, das unabhängige öffentliche Organ, welches für die Organisation der Wahlen zuständig war. Er behauptete ohne Beweise, die Auszählung enthalte „800.000 zusätzliche Menschen“. Guevara beschrieb diese Behauptungen, die Cepeda später in seiner Rede bekräftigte, als „nicht gesund“ für die kolumbianische Demokratie. Sie fügte hinzu, dass es auch irreführend schien, dass Cepedas erste Reaktion darin bestand, sich auf dieses Problem zu konzentrieren, anstatt seinen Unterstützern und potenziellen Unterstützern den Weg vorzuweisen. Dies gebe demjenigen, die De la Espriella und Cepeda gleichsetzen wollten, Munition, obwohl sie in Wirklichkeit völlig unterschiedliche Führungsstile repräsentierten.