Die Friedensgespräche in Kiew waren reich an Symbolik. Die Ankunft der Botschafter Donald Trumps auf ukrainischem Boden markierte den ersten Besuch seit der umfassenden Invasion Russlands. Die Teilnehmer mussten mit dem Zug reisen, da das Risiko des Fluges wegen russischer Drohnen, die auf Befehl des Mannes im Kreml gestartet wurden, nicht eingegangen werden konnte.
Die Symbolik des ukrainischen Präsidenten Selenskyjs, der Steve Witkoff und Jared Kushner in der St. Sophia Kathedrale in Kiew empfing, diente nicht nur als Ikone der alten ukrainischen Geschichte, sondern befand sich auch nur wenige Yards von den Orten, an denen russische Drohnen die Sicherheitszentralen des Landes am Freitag angriffen.
Beide Seiten führten mehrere Stunden Gespräche, die später mit nationalen Sicherheitsberatern aus verschiedenen europäischen Ländern, darunter dem britischen Berater Jonathan Powell, ergänzt wurden. Nach den Verhandlungen sprachen alle Parteien warm über substanzielle Diskussionen und hofften auf die Wiederaufnahme früherer dreiseitiger Gespräche, die sowohl die Vereinigten Staaten als auch Europa einbezogen. Dennoch blieben fundamentale Unterschiede bestehen.
Die Botschafter der Vereinigten Staaten kamen aus Moskau, wo Wladimir Putin den Botschaftern mitteilte, dass Russland „greifbare Fortschritte“ auf dem Schlachtfeld erzielte. Die ukrainischen Beamten berichteten jedoch von einer anderen Situation: Sie behaupteten, im August mehr Territorium gewonnen zu haben, während Russland 42.000 Opfer, sei es tot oder verwundet, erlitt. Putin hatte den Botschaftern zudem die Ursachen des Konflikts darlegen müssen, was seine langjährigen strategischen Forderungen umfasste: die Abtretung von Territorien, die Aufgabe der Hoffnungen auf die NATO und die Reduzierung der Armeegröße.
Nach den Gesprächen bestand Selenskyjs Insistenz darauf, dass die Ukraine „starke und klare“ Sicherheitsgarantien, einschliesslich einer starken Armee, benötigte. Er signalisierte auch keine Bereitschaft, Territorium im östlichen Donbas-Gebiet aufzugeben, was er trocken als „schwierig“ bezeichnete. Witkoff betonte, dass Fortschritte erzielt worden seien und die Voraussetzungen für eine Einigung vorhanden seien. Dennoch erkannte er an, dass beide Seiten Kompromisse eingehen mussten, um die Differenzen zu verringern, und es erschien schwierig, dass dies aktuell geschah.
Für den Moment erwartete man in Kiew, dass die Kämpfe andauerten und sie einen harten Winter vor sich hatten. Einige Diplomaten sprachen von einem Zeitfenster für eine mögliche Einigung im kommenden Frühjahr, andere waren weniger optimistisch. Selenskyj dankte den Botschaftern für ihren Besuch, da die kurzfristige Pause bei Luftangriffen, die beide Seiten vereinbart hatten, den Bürgern Kiews eine kurze Atempause verschaffte. Es wurde jedoch wenig erwartet, dass diese Ruhe lange andauerte.