Die Gerüchte um die Hochzeitsfeierlichkeiten von Taylor Swift begannen angeblich am Donnerstag. Swift und ihr American Football-Spieler Travis Kelce initiierten in New York City eine Reihe von hochkarätigen Veranstaltungen im Madison Square Garden. Bekannte Freunde des Paares, darunter die Schauspielerin Lena Dunham und der häufige Kollaborateur Jack Antonoff, erschienen in formeller Kleidung. Luftaufnahmen zeigten schwarze SUVs, welche Gäste unter einem weißen Zelt auf den Veranstaltungsort brachten. Medien spekulierten über die Veranstaltung als eine Art Vorfeier und mögliche Proben-Dinner. Es wurden etwa hundert Personen für die Veranstaltung am Donnerstag erwartet, bevor am Freitag bis zu tausend Gäste im Stadion anwesend sein sollten.
Während des Tages kämpften eine kleine Polizeigruppe im asphaltgebackenen Hit gegen die Hitze, während Kamerateams versuchten, Einblicke in die Aktivitäten im Stadion zu gewinnen. Eine Nachrichtenseite spottete eine Live-Übertragung aus einer Ladezone des Gardens, wo man Stundenlang stationäre Gabelstapler und gelegentlich Veranstaltungspersonal sah, das Zigaretten rauchte. Reporter dokumentierten jeden metallenen Barrikaden-Aufschlag der Polizei und jede Aufforderung, sich von den Bereichen nahe dem Stadion zurückzuziehen. Ein Schild an einem Eingang warnte davor, dass Besucher, die zwischen dem 29. Juni und dem 3. Juli eintraten, der Aufnahme von Video und Fotos im Stadion zustimmten, was auf eine mögliche Filmproduktion während der Vorbereitungen hindeutete.
Eine Genehmigung für die Veranstaltungen am Donnerstag und Freitag, die von der Associated Press erlangt wurde, besagte, dass etwa hundert Gäste gegen 17:30 Uhr für eine „Vorfeier-Nacht“ eintrafen, welche bis 22:30 Uhr andauerte. Die BBC bestätigte, dass ein großes weißes Zelt vor dem Veranstaltungsort für die Ankunft der Gäste genutzt wurde, während Swift und Kelce für zusätzliche Privatsphäre den Zugang zum Stadion über einen unterirdischen Eingang planten. Fans versammelten sich draußen, auch nachdem der Bürgermeister explizit bat, sich aufgrund der Temperaturen über 37 Grad drinnen zu bleiben.
Für die Veranstaltung erschienen zahlreiche Prominente. Der Produzent von Swift, Jack Antonoff, wurde mit einem Smoking und einem Pfeifchen fotografiert, während seine Schwester Rachel Antonoff in einem rosa Kleid auftrat. Die bekannte amerikanische Sportberaterin Erin Andrews erschien in einem silbernen Kleid, und Swifts langjährige Pressesprecherin Tree Paine trug ein hellblaues Kleid. Zudem berichtete die Tabloniere Page Six über die Ankunft von Bradley Cooper und Gigi Hadid, einer langjährigen Freundin von Swift. Selena Gomez veröffentlichte Bilder von sich auf Instagram in einem schwarzen Kleid mit Edelsteinfasern und wandte sich einem unbestimmten Event zu.
Obwohl das Madison Square Garden ein zentrales Symbol New Yorks darstellte, erschien es für viele unästhetisch. Es war ein imposanter, schwarzer Block aus Beton, der über das klaustrophobischste Verkehrszentrum der Vereinigten Staaten thronte. Für viele, die New York und das Sportstadion kannten, war es schwer vorstellbar, dass eine Künstlerin so sorgfältig mit der Bildsprache bei der Verknüpfung des Knotens arbeitete. Die Studenten der University of Mississippi, Elizabeth Maxey und Hayden Mason, glaubten zunächst nicht, dass ihre Lieblingssängerin das Stadion wählen würde. Doch als sie von den Straßensperrungen hörten, erkannten sie, dass dies „etwas Echtes“ würde. Mit Swifts Ressourcen konnten sie alles schön gestalten. Auch wenn der Veranstaltungsort unerwartet war, waren Swifts treue Fans bereit, unabhängig davon zu feiern. Eine Touristin aus Belgien lobte Swifts Entscheidung: „Ich denke, es ist gut, weil sie viel Privatsphäre hatte“.