Gerüchte kursierten über die Möglichkeit, dass Taylor Swift und den American Football-Star Travis Kelce ihre Hochzeit am Madison Square Garden in New York City während des vierten Juli-Feiertagswochenendes feierten. Stadtbeamte bestätigten, dass ein Antrag auf eine Straßenabsperrung in der Nähe der Arena gestellt worden war. Dora Pekec, Sprecherin des Büro des Bürgermeisters, teilte der BBC mit, dass die Genehmigung für die Sperrung der Straßen rund um das Madison Square Garden für den Zeitraum vom 2. bis 4. Juli Anfang Juni eingereicht worden war.
Die New York Times berichtete über die Genehmigung und stellte fest, dass mehrere Spieler des Kansas City Chiefs Teams Hotelzimmer in der Nähe reserviert hatten. Seit der Bekanntgabe ihrer Verlobung im August jagten Fans obsessiv nach Hinweisen bezüglich des Veranstaltungsortes ihrer zukünftigen Trauung. Pekec gab keine Auskunft darüber, wer den Antrag gestellt hatte, und CNN berichtete, dass weder der Name von Kelce noch von Swift auf dem Antrag stand.
Weitere Entwicklungen deuteten darauf hin, dass Swift und Kelce ihre Feierlichkeiten am Madison Square Garden abhalten könnten. Die New York Times berichtete, dass Polizeibeamte der Amtrak, welche die Sicherheit unterhalb der Arena bei Penn Station gewährleisteten, darüber informiert wurden, dass sie eine Swift-Hochzeit während des geschäftigen Feiertagwochenendes erwarten sollten. Es wurde berichtet, dass Swift am 2. Juli eine intime Zusammenkunft von hundert Personen im Madison Square Garden abhielt, gefolgt von einer größeren Feier am 3. Juli, bei der auch Auftritte geplant waren.
Die mögliche Wahl des Veranstaltungsortes schockierte viele Swift-Fans, die sich eine landschaftlich reizvolle Außenlocation vorstellten, beispielsweise in der Nähe ihrer Küstenresidenz in Rhode Island. Die Verlobungsfotos zeigten Kelce, wie er Swift in einem märchenhaften Garten mit zahlreichen Blumen verzauberte. Stattdessen bot das Madison Square Garden, eine ohne Fenster befindliche Arena mit 19.500 Plätzen inmitten von Midtown Manhattan, kein natürliches Licht und bot kaum Aussichtsmöglichkeiten.
Molly Gaffney, eine Swift-Enthusiastin aus Albany, New York, bezeichnete die Wahl des Ortes als „sinnslose“. Sie äußerte, dass die Hochzeit in Manhattan allein wenig Sinn ergab, geschweige denn während des vierten Juli und im Kontext der 250-jährigen amerikanischen Feier sowie der Fußball-Weltmeisterschaft. Gaffney fand die dunkle, industrielle Lage als Hochzeitsort äußerst verwirrend.
Einige Fans spekulierten, dass Swift die Arena nutzte, um von ihrer eigentlichen Hochzeitslocation abzulenken, doch Gaffney meinte, dies schien wie ein unnötiger Aufwand für eine Ablenkung zu sein. Für andere Fans erschien das Madison Square Garden, wo Swift bereits mehrmals auftrat und wo die knox-Gewinner des New York Knicks spielten, symbolisch und praktisch für die Sängerin und ihren Football-Verlobten sinnvoll. Nicki Vleisides, eine New Yorker Einwohnerin, die einen Podcast über Swifts Musik moderierte, erklärte, dass die Arena die perfekte Wahl für beide und ihre jeweiligen Branchen sei. Andie Furber, Co-Moderatorin von Vleisides’ Podcast, betonte zudem den Sicherheitsaspekt. Sie erklärte, dass die Arena ideal sei, da weder Drohnen noch Fotografen eindringen konnten, und dass Taylor, Travis und Gäste von wenigen Blocks entfernt unterirdisch eintreten konnten, ohne fotografiert zu werden. Die Arena stellte somit eine weitere große Sicherheitsaufgabe für die größte Innenarena der Stadt dar, welche bereits früher im Monat den US-Präsidenten Donald Trump für ein Basketballspiel der Knicks und der San Antonio Spurs beherbergt hatte.