Donald Trump pries die Journalisten für ihre Arbeit an, obwohl er die Presse regelmäßig wegen ihrer Berichterstattung über ihn und seine Präsidentschaft angegriffen hatte. Er äußerte sich diesbezüglich bei dem Abendessen der Korrespondenten des Weißen Hauses. Ein Tag nach der Aufgabe einer außergewöhnlichen Anstrengung, Reporter wegen ihrer Berichterstattung anzuzwängen, besuchte der US-Präsident den neu angesetzten Abend. Dieses Ereignis markierte eine jährliche Feier der Pressefreiheit in Washington.
Das ursprüngliche Treffen wurde im April abgesagt, als ein Mann eine Schrotflinte vor einem Sicherheitskontrollpunkt außerhalb des Ballsaals abfeuerte. Der Präsident setzte seine Angriffe auf die Medien am Freitag fort. Er betonte, dass sein Krieg gegen den Iran gut verlief, und forderte die Anwesenden auf, „falsche Nachrichten“ nicht zu glauben. Trump und seine Mitarbeiter nahmen Hunderte von Journalisten im Waldorf Astoria an, einem kleineren Veranstaltungsort als der große Ballsaal des Hilton in Washington, der im April evakuiert worden war.
Vor seiner Rede erhielten eine Reihe von Journalisten, die aufschlussreiche Geschichten über den Präsidenten und seine Administration veröffentlichten – darunter das Team hinter der Berichterstattung der Wall Street Journal über einen Brief, den er an den skandalisierten Finanzier Jeffrey Epstein 2003 gesendet hatte – Auszeichnungen auf der Bühne. Trump klagte gegen die Zeitung wegen ihrer Berichterstattung. Weija Jiang, der ausscheidende Präsident der White House Correspondents’ Association, betonte die Bedeutung der Pflicht sowohl für diejenigen im Weißen Haus als auch für die Menschen, die sie berichteten. Sie erklärte, dass die gemeinsame Aufgabe im Vordergrund stehe: „Unabhängig davon, wie kompliziert oder angespannt die Beziehung zwischen Presse und Präsidentschaft ist, ist das, was wir teilen, weitaus wichtiger als alles andere, und das ist unsere Pflicht: dem amerikanischen Volk zu dienen.“
Beginnend seine Rede versprach Trump, dass die ursprünglich vorbereitete Ansprache „eine große Sache“ werden würde. Er deutete an, dass er seine Angriffe auf das reschedulede Ereignis zurücknehmen würde: „Genau wie meine Präsidentschaft war die zweite Runde immer besser – und die dritte Runde wird noch besser … Ich mache nur Witze.“ Das Abendessen, das normalerweise feierlich war, ehrende auch Victor Gonzales, einen Sicherheitsbeamten, der bei der ursprünglichen Veranstaltung im April geschossen und verletzt worden war, sowie das Hotelpersonal, das den Gästen während des Angriffs half.
Ein Vorbereitungsteam verbrachte Wochen damit, einen Sicherheitsplan für den neuen Veranstaltungsort zu erstellen. Sean Curran, der Direktor des US-Secret-Service, teilte den Journalisten mit, dass die Agenten selbst bei dem Abendessen mit formeller Kleidung auf Probleme vorbereitet seien. Er erklärte: „Wir erwarten, dass schlechte Menschen auftauchen.“ Die Rede des Präsidenten war die erste, die Trump in beiden Amtszeiten bei diesem Ereignis hielt. Er hatte das Abendessen während seiner ersten Amtszeit boykottiert und hatte die Pressekorps lange angegriffen. Jonathan Karl, Chefkorrespondent bei ABC News, sagte dem Präsidenten auf der Bühne: „Es ist wichtig, dass Sie heute Abend hier waren.“