Die Spannungen zwischen Kuba und den Vereinigten Staaten nahmen zu. Berichte deuteten darauf hin, dass Raúl Castro, der 94-jährige ehemalige Präsident des Landes, bald einer Anklage ausgesetzt sein konnte. Diese mögliche Anklage verband sich mit dem Abschuss von zwei kleinen Flugzeugen, die einer kubanischen Exilgruppe angehörten. Die Flugzeuge suchten nach Flüchtlingen, die über die Florida-Straße flohen, und flogen über Havanna, um Flugblätter abzuwerfen, bevor sie von einem kubanischen Jet abgefangen wurden.
Washington erhöhte den Druck auf die kommunistische Führung Kubas, indem es Raúl Castro ins Visier nahm. Obwohl Raúl offiziell im Ruhestand war, blieb er die einflussreichste Figur in der kubanischen Politik nach dem Tod seines Bruders Fidel im Jahr 2016. Die Verfolgung von ihm erschien als Versuch, die kubanische Führung zu beeinflussen, während die USA die Kontrolle über Venezuelas Ölindustrie übernommen hatten.
Die Möglichkeit einer Anklage hing von einer Hauptjury ab, die noch nicht offiziell bestätigt wurde. Die CIA-Direktorin John Ratcliffe besuchte Havanna, um ein Treffen mit Raúl Guillermo Rodríguez Castro und hochrangigen Regierungsvertretern zu führen. Diese Ankunft erfolgte nach Protesten auf der Insel, da die Bevölkerung mit 22-stündigen Stromausfällen kämpfte. Der Energieminister Vicente de la O Levy gab zu, dass die Insel ohne Heizöl war und erklärte: „Wir hatten absolut nichts“.
Seit der Abduktion von Nicolás Maduro und der Übernahme der Ölindustrie durch Washington drängten die Vereinigten Staaten auf Veränderungen in Havanna. Es ging entweder um den Sturz des aktuellen Regimes oder um die Öffnung der Wirtschaft für amerikanische Interessen. Der US-Botschafter für Kuba, Marco Rubio, äußerte seine Skepsis bezüglich einer Veränderung der politischen Richtung, während Donald Trump deutlich machte, dass er das Land „übernehmen“ wolle.
Die USA verhängten seit vier Monaten eine strenge Ölblockade gegen Kuba, wobei nur ein russischer Rohstoffträger, der Anatoly Kolodkin, Zutritt erhielt, was Trump als humanitäre Maßnahme darstellte. Die bilateralen Gespräche zwischen den kubanischen und amerikanischen Vertretern stießen auf Widerstand, da viele Kubaner beklagten, dass Raúl Castros Enkel keine offizielle Rolle in der Regierung besaß. Der aktuelle Präsident Miguel Díaz-Canel bestätigte die Gespräche, wobei Raúl Castros Beteiligung beobachtet wurde.
Die kubanische Seite akzeptierte ein Hilfspaket von 100 Millionen Dollar, sofern keine Bedingungen geknüpft wurden. Die USA hatten zuvor angekündigt, diese Hilfe nur bei „bedeutenden Reformen“ anzubieten. Der kubanische Außenminister Bruno Rodríguez erklärte jedoch, dass die Insel die nationale Sicherheit der Vereinigten Staaten nicht gefährde. Gleichzeitig sah sich die Bevölkerung Kubas einer existenziellen Krise gegenüber. Die fehlende Versorgung mit Treibstoff erzeugte eine verzweifelte Lage. Die Temperaturen stiegen in die Dreißiger Grad, und die Menschen kämpften darum, ohne Klimaanlage zu schlafen oder Lebensmittel kühl zu halten. Die kubanische Wirtschaft brach seit fünf Jahren zusammen, und viele waren verarmt und suchten nach Nahrung und Strom.“